În liceu, Chris Brander (Ryan Reynolds) a fost un adolescent obez care îşi petrecea tot timpul cu prietena sa, Jamie Palamino (Amy Smart). Odată cu absolvirea, Chris trebuie să ia nişte decizii importante pentru viaţa lui, astfel că îi spune lui Jamie că nu mai vrea să fie doar prieteni. Fata îi refuză avansurile, iar el, dezamăgit, pleacă din oraş şi devine un Don Juan. Însă viaţa i-o scoate iaraşi în cale pe prietena din liceu, iar el îşi încearcă iarăşi norocul.