Actorul a locuit pe vremuri lângă facultate şi s-a implicat în sprijinirea cercetărilor în privinţa cancerului efectuate în statul Maine, aşa că Bowdoin i-a oferit un doctorat onorific, pentru eforturile sale umanitare.
În plus, personajul lui din serial a studiat la Bowdoin, iar în serial Dempsey poartă des un tricou inscripţionat „Bowdoin College”. Iar titlul onorific nu a fost singurul primit de actor:
„Am abandonat liceul în ultimul an. Nu mi-am luat niciodată diploma de absolvire. Aşa că cei de la St. Dom, liceul meu din Maine, după ce au aflat că voi primi doctoratul, s-au gândit că n-ar strica să am şi o diplomă de absolvent de liceu. Am terminat liceul vineri şi mi-am luat doctoratul sâmbătă. A fost un weekend remarcabil”, a explicat actorul.