Asistenta a ajuns să lucreze pentru Mariah Carey cu ajutorul producătorului muzical Jermaine Dupri.
O sursă a spus: „Gilly s-a săturat. Se gândea să plece de ceva vreme şi a renunţat imediat ce Mariah (Carey – n.r.) l-a angajat pe Jermaine. Lui Jennifer nu i-a venit să creadă. Dar a angajat deja o înlocuitoare.
Casper a insistat mereu ca angajaţii lui Jennifer să-l numească domnul Smart şi o punea pe Gilly să-i aducă de băut.”
Sursele din anturajul cântăreţei mai spuneau că relaţia ei cu Casper Smart se apropie de final.