Cei doi rămân prieteni – formularea standard oferită în astfel de situaţii. Leo şi Blake s-au afişat în public din mai încoace, după ce au fost văzuţi împreună pe iahtul lui Steven Spielberg, la Monte Carlo, în timpul Festivalului de Film de la Cannes, la doar câteva săptămâni după ce DiCaprio se despărţise de longeviva sa iubită, modelul Bar Rafaeli.
Cei doi şi-au cunoscut reciproc părinţii şi Blake l-a impresionat pe actor cu talentul ei culinar.
Înainte de relaţia cu Leonardo, Lively s-a iubit timp de trei ani cu Penn Badgley, colegul ei de platou din serialul „Gossip Girl”- care joacă rolul lui Dan Humphrey.