Ginnifer Goodwin interpretează rolul Gigi, o tânără care se străduieşte să înţeleagă semnalele pe care le primeşte din partea bărbatului cu care se întâlneşte. Ea primeşte sfaturi de la proprietarul unui bar (Justin Long) care pretinde că este un cunoscător al relaţiilor.
Colega ei de serviciu, Janine (Jennifer Connelly), este implicată într-un proiect major de redecorare alături de soţul ei, Ben (Bradley Cooper), fără să ştie că acesta are o relaţie extraconjugală cu Anna (Scarlett Johansson), o femeie atrăgătoare care speră să devină cântăreaţă. O altă prietenă a lui Gigi, Beth (Jennifer Aniston), trăieşte o frumoasă poveste de dragoste alături de Neil (Ben Affleck), dar totul se schimbă când ea îşi dă seama că el nu are nici un gând să se însoare.
Rolul tatălui lui Beth este interpretat de Kris Kristofferson.