Nu este prima dată când Ashlee, mamă a unui copil de doar doi ani, petrece timpul cu alt bărbat de la divorțul de soțul său, starul din „Fall Out Boy”. Ea a mai fost văzută în compania lui Craig Owens, un prieten al fostului său soț.
Cântăreața și actrița în vârstă de 26 de ani s-a despărțit, în februarie, de soțul ei, Pete Wentz, după doi ani de căsătorie.
Presa a speculat chiar o împăcare între ea și Pete Wents, după ce au fost văzuți împreună în oraș ținându-se de mână, la doar o lună de la despărțirea oficială.
O sursă a spus atunci că „Ashlee și Pete s-au ținut de mână, iar Pete părea foarte fericit. În timp ce așteptau să le fie aduse băuturile, Pete a ținut o mână pe spatele ei și amândoi arătau ca și cum ar fi format din nou un cuplu”.