Tom (Joseph Gordon-Levitt, nominalizat la Globul de Aur pentru rol), un romantic incurabil, scrie texte pentru felicitări şi are aspiraţii mai mari decât slujba actuală. El crede că a găsit dragostea adevărată atunci când o întâlneşte, la locul de muncă, pe Summer (Zooey Deschanel). Povestea dintre Tom şi Summer se desfăşoară pe parcursul a 500 de zile, neprezentate în ordine cronologică, iar totul este relatat din perspectiva lui Tom.